Les composés phénoliques des végétaux

Les composés phénoliques des végétaux appartiennent à la grande famille des composés organiques. Un composé organique est une molécule issue du métabolisme d’organismes vivants constituée d’un squelette carboné lié à un groupe caractéristique ou fonctionnel qui définit sa famille chimique. En chimie, un groupe caractéristique est un groupe d’atomes – en général il s’agit d’hydrogène, d’azote, d’oxygène ou de carbone – qui se ramifie par une ou plusieurs liaisons covalentes à un atome de carbone. Tous les composés organiques appartenant à une même famille (alcool, aldéhyde, acide carboxylique, etc.) ont des propriétés physico-chimiques identiques.

Les métabolites des végétaux

Au moyen de la photosynthèse et de la respiration cellulaire, les végétaux pourvoient à leurs besoins fondamentaux : nutrition, croissance et reproduction. Les molécules indispensables à leur métabolisme se nomment métabolites primaires ; il s’agit des acides aminés, des protéines, des acides nucléiques, des lipides et des glucides simples. Ces métabolites sont présents dans toutes les plantes sans exception, au contraire des métabolites secondaires.

Les métabolites secondaires sont des molécules fabriquées par les végétaux pour répondre à des besoins qui, sans participer de manière directe aux processus vitaux, n’en sont pas moins importants pour la survie et la propagation de leur espèce. Le type et le nombre de métabolites produits par les plantes sont spécifiques à chacune, et dépendent avant tout de facteurs environnementaux. Se défendre contre les herbivores, se protéger des bactéries, inhiber le développement d’autres plantes (l’allélopathie), contrer les effets délétères du rayonnement solaire ou, à l’inverse, attirer les insectes polinisateurs (par la couleur, l’odeur et le goût), les métabolites secondaires jouent un rôle central dans le rapport de la plante avec son milieu.

Plus d’une centaine de milliers de métabolites secondaires ont été identifiés dans l’ensemble de la flore ; cependant, une plante n’en métabolise qu’une centaine environ. On les classe en trois grands types (non totalement hermétiques les uns des autres, et n’étant pas tous définis selon les mêmes critères) :

• Les terpènes sont connus pour leur propriété odorante, permettant de repousser les nuisibles (les chenilles, notamment) ou d’attirer les insectes utiles, et pour leur action antibactérienne. Les terpènes sont en nombre dans la résine et dans les huiles essentielles et sont utilisés comme relaxant (le linalol de la lavande par exemple).

• Les alcaloïdes sont des molécules dont la toxicité est une arme redoutable contre les mammifères et insectes qui s’attaquent à la plante : morphine, codéine, quinine, hydroxychloroquine, nicotine, caféine, etc., sont tous des alcaloïdes qui très tôt ont suscité l’intérêt de l’industrie pharmaceutique pour leur action physiologique puissante.

• Et enfin les composés phénoliques.

Les composés phénoliques

Les composés phénoliques sont présents dans tous les végétaux supérieurs (plantes à tige, racines, feuilles et fleurs). Responsables à la fois de la couleur, de l’arôme et des propriétés antioxydantes des végétaux, ils englobent une grande variété de molécules hétérogènes qui vont des plus petits acides phénoliques aux gros polymères comme les tanins, en passant par les flavonoïdes et les lignines.

Ce qui caractérise un composé phénolique est la présence d’au moins un noyau phénolique, qui est une molécule cyclique à 6 atomes de carbone appelée cycle benzénique (ou aromatique), lié à au moins un groupe hydroxyle (un atome d’oxygène et un atome d’hydrogène, –OH)

Compte tenu de leur diversité, il n’est pas surprenant que les composés phénoliques exercent des fonctions aussi variées que la défense contre les parasites et les champignons, la résistance aux infections pathogènes et microbiennes, la protection contre les UV, le renforcement des parois des végétaux (sans quoi ils n’auraient aucune rigidité), etc.

Les composés phénoliques ne sont pas seulement les alliés des plantes. Leurs bienfaits pour les humains sont nombreux :

• Grâce à leur action antioxydante, ils ralentissent le vieillissement de la peau et retardent l’apparition des rides.

• En limitant l’oxydation du cholestérol, ils empêchent l’obstruction des artères et réduisent ainsi le risque de maladies cardiovasculaires.

• En protégeant les cellules du stress oxydatif, ils ont un effet préventif sur nombre de maladies, métaboliques, inflammatoires ou neurodégénératives.

• Les propriétés anti-inflammatoires des polyphénols réduisent les risques d’inflammation chronique à l’origine des tumeurs cancéreuses. Dans la liste des aliments réputés « anticancers », beaucoup contiennent des composés phénoliques, notamment des acides-phénols.

Les acides-phénols

De tous les composés phénoliques synthétisés par les plantes, peu finalement ne sont constitués que d’une seule fonction hydroxyle. Si par commodité on nomme parfois polyphénols tous les composés phénoliques, il existe néanmoins des phénols n’ayant qu’un cycle benzénique et une seule fonction hydroxyle : ce sont les acides-phénols.

Comme d’autres polyphénols, les acides-phénols sont issus de la biosynthèse de certains acides aminés aromatiques par la voie de l’acide shikimique[1] à partir du glucose.

• Les acides hydroxybenzoïques et leurs dérivés ont un squelette carboné de type C6-C1 : les plus connus, outre l’acide salicylique (précurseur de l’acide acétyl-salicylique – l’aspirine), sont les acides gallique et vanillique.

• Les acides hydroxycinnamiques et leurs dérivés ont un squelette carboné de type C6-C3 qui se retrouvent largement dans le monde végétal, le plus souvent estérifiés. Ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes, composés organiques produits par l’action de la phénylalanine ammonia-lyase (PAL), une enzyme, sur la phénylalanine, un acide aminé essentiel à plus d’un titre à la survie des plantes. Parmi les phénylpropanoïdes les plus abondants, il y a, mis à part l’acide coumarine, l’acide caféique et l’acide férulique.

Exemple de composés phénoliques : l’acide caféique et l’acide férulique

L’acide caféique étant le précurseur de l’acide férulique, ces deux acides-phénols sont très proches l’un de l’autre par leur structure. Ce sont deux puissants antioxydants qui protègent les tissus des plantes des dégradations commises par les bactéries et les micro-organismes. L’industrie cosmétique l’a bien compris qui les rajoute comme ingrédients des crèmes anti-âge et anti-rides. L’industrie pharmaceutique s’y intéresse aussi.

L’acide caféique

L’acide caféique, dont l’action se rapproche des polyphénols (grâce à la présence de deux groupes hydroxyles sur le phényl), prévient l’oxydation des lipides et protège les cellules des dommages provoqués par les radicaux libres. Il est aussi un anti-inflammatoire et un antimicrobien. Des plantes ou des fruits qui en contiennent le plus, notons la sauge officinale, la menthe, l’endive crue, le radis, la cannelle, le thym, le café, les olives, les dattes, l’abricot et le raisin.

L’acide férulique

L’acide férulique, réactif avec les radicaux libres, pourrait favoriser la destruction apoptosique des cellules cancéreuses, voire même avoir des effets préventifs de certains cancers. Composé de la lignocellulose – présente dans les parois des végétaux afin de les affermir –, l’acide férulique se retrouve en quantité dans l’avoine, le blé, le riz, le maïs, mais aussi dans les fruits, comme la pomme, l’orange ou l’ananas.

Outre l’indéniable action neuroprotectrice des acides phénoliques, Neuralia a démontré que la combinaison synergique de l’acide férulique et de l’acide caféique permet de diminuer les doses de certaines molécules afin d’en supprimer les effets secondaires pour une efficacité identique. Dans son nutraceutique NSP01, Neuralia a pu réduire la dose d’huperzine A, dont les effets secondaires sont nombreux à plus forte dose (nausées, sueurs, crampes musculaires, troubles de la vision, ralentissement du rythme cardiaque), sans altérer ses propriétés protectrices de la mémoire. Il en est de même dans son NSP19, un nutraceutique à base de diosgénine, un phytœstrogène reconnu pour soulager les troubles liés à la ménopause.


[1] https://stringfixer.com/fr/Shikimate

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